Η πρώτη φορά που ο Τσιώλης συνάντησε τον Ολυμπιακό ήταν το 2000 σε έναν αγώνα όπου καθοδηγούσε τον Πατραϊκό και ηττήθηκε με 4-0.

Στη συνέχεια ως προπονητής του Πανηλειακού έχασε δύο φορές, στην πρώτη του χρονιά στην Α' Εθνική.¨Έπειτα, ως προπονητής του Ιωνικού πήρε τον μοναδικό βαθμό κόντρα στους Πειραιώτες για να ακολουθήσουν 5 σερί ήττες.

Οι αγώνες του Τσιώλη κόντρα στον Ολυμπιακό:

30/01/2011 Ολυμπιακός Βόλου – Ολυμπιακός 0-1

02/10/2010 Ολυμπιακός - Ολυμπιακός Βόλου 3-1

21/12/2008 Ολυμπιακός – Θρασύβουλος 2-1

16/04/2008 Ολυμπιακός – Θρασύβουλος 3-1 (Κύπελλο)

02/04/2008 Θρασύβουλος – Ολυμπιακός 2-3 (Κύπελλο)

14/05/2006 Ολυμπιακός – Ιωνικός 0-0

08/01/2006 Ιωνικός – Ολυμπιακός 0-1

21/09/2003 Ολυμπιακός – Πανηλειακός 1-0

01/02/2004 Πανηλειακός – Ολυμπιακός 1-3

06/08/2000 Ολυμπιακός – Πατραϊκός 4-0 (Κύπελλο)

Πηγή: contra.gr
 

Τσιώλης Αστέρας Τρίπολης Superleague Ολυμπιακός