Ο Ρώσος Ντανιίλ Μεντβέντεφ, Νο 6 στον κόσμο, αποδείχθηκε ανυπέρβλητο εμπόδιο για τον Έλληνα τενίστα, καθώς τον νίκησε με 6-4, 7-5 και πέρασε στα προημιτελικά, όπου θα αντιμετωπίσει, είτε τον Αμερικανό Τόμι Πολ, είτε τον Βέλγο Ζιζού Μπεργκς.

Ήττα του Τσιτσιπά από τον Μεντβέντεφ στους «16» στη Σανγκάη

Ο Ρώσος ήταν σαφώς ανώτερος στο ξεκίνημα, κρατώντας πολύ άνετα το σερβίς του και φτάνοντας συνολικά σε έξι break points (σε τέσσερα διαφορετικά γκέιμ). Κατάφερε να εκμεταλλευθεί μόνο ένα από αυτά, στο 3ο γκέιμ, αλλά αυτό αποδείχθηκε αρκετό για να του δώσει το πρώτο σετ με 6-4.

Στη συνέχεια ο Τσιτσιπάς βελτίωσε αισθητά το δικό του σερβίς και ισορρόπησε το παιχνίδι, χωρίς όμως να απειλεί με break. Στο 10ο γκέιμ ο Έλληνας τενίστας κατάφερε να ισοφαρίσει από 40-15, αλλά ο Μεντβέντεφ κέρδισε τους επόμενους δύο πόντους, ισοφάρισε 5-5 και αμέσως μετά έκανε break (χωρίς να χάσει ούτε πόντο μάλιστα) και τελείωσε το σετ και το ματς.
 

Σανγκάη Ντανίιλ Μεντβέντεφ Στέφανος Τσιτσιπάς Τένις